每年的四月和十月是自學申請送計畫的時間，不像一般進學校是九月才要開始煩惱，自學計畫必須提前至少半年開始準備、撰寫計畫以及送出計畫，也因此很常遇到的狀況是要開學了家長才注意到來不及送出計畫作申請。更常遇到的狀況是，希望讓孩子先去學校看看，但九月開學、十月要送計畫，能夠評估和規劃的時間就會被壓縮。
也因此雖然學次方也約莫都是在四月和十月附近會舉辦說明會，但我們始終還是鼓勵家長們：「只要有這個想法，就可以先開始做功課囉！」開始做功課的時間永遠不嫌早呢。（延伸閱讀：一步一步和另一半「聊」教育）
而自學的申請是從國小到高中都可以進行的選擇權，不過不像國中小是義務教育，高中這端會有一個不同之處就是合作校的安排，另外也因為高中端結束後就會進行大學端的銜接，因此在現行高中生要完成的學習歷程檔案，也是高中自學生要注意的事情哦！不同階段的最長申請時間也略有不同，基本上就與現行的學制是一樣的時間，並不會因為你申請了自學就獲得了無限多的時間來執行計畫，是以在有限的時間中，要如何做好學習計畫的安排及執行，就成了很重要的任務。
另外值得一提的是，義務教育（國中、小）及非義務教育（高中）在申請的過程中，需要注意的事項略有不同。
基本上國中小還是需要有合作校的配合，因此在學校方便的資源運用是相對容易被想像的，只是這邊也要提醒國中小的的申請者，辦理自學的業務也會增加學校方面的行政負擔，更有很多情況是學校方沒有相關經驗，所以大家也都是遇到了就想辦法解決，保持友善的溝通、彼此互相幫忙，這樣在申請上面也會更順暢喔！另外就是，在填寫計畫的時候，學校也是新的學期剛開始或者進行到一半，因此要回應下學期的很多問題（如：課表、學校社團、學校活動時間）是比較困難的，建議保持彈性地去規劃這些事情，如果確定想要回學校但還不確定時間，也可以先與老師溝通好、並且在計畫中補述即可。
計畫送出後都還是有些修正的空間，但也別因此突然就要將孩子送回學校幾天或是突然說要用到學校的什麼什麼資源，這樣都會影響老師備課或是校方行政作業呢；另外關於接洽聯繫的處室，基本上還是以輔導室為主，不過有些學校因為沒有相關的經驗，所以可能會有其他處室的老師來協助，若遇到校方也是第一次申辦，就彼此討論看看怎樣執行即可，有問題都可以到很多網路社群（如：FB社團─在家自學社群）上詢問，相信也會獲得友善的回應，別自亂陣腳囉。
高中端的自學申請則有了不同的變化，不一定要有合作校所以省去了一些流程，但反過來說自己的學習歷程檔案則是需要自己注意的事情。
隨著教育制度的調整，越大的孩子有更多不同的機會展現自己，只是這也是一體兩面的設計，初衷自然是希望孩子更能找到自己的長才與天賦、成為自己想要成為的人，不過在執行面上也是許多大人（家長、老師）們在生命經驗中從未體驗過的事情，這樣的情況就容易導致現場執行時產生一些矛盾和困難，即便選擇了自學，家長們可能也不曉得該何去何從，怕是看得到卻用不了。
可是學次方的立場始終還是樂觀的，也為了因應這樣的變化，教育部所設計的學習歷程檔案系統，讓自學的孩子有了另一個可以因循著執行的遊戲規則，自學申請過後教育局會將自學生的帳號開通，讓家長與孩子得以自行上傳學習歷程資料，另外要提醒的重點則是，平常上傳的資料可以當作「暫存」，每個學年會有開放上傳檔案至中央資料庫的時間，屆時就要做選擇（只能做有限度的上傳），這也是一個重要的反思：「究竟自己做了一年的學習，想要留下什麼紀錄？」在留存紀錄的過程中，永遠不怕多，只怕忘記或是偷懶呢。
在自學的這條路上，不同面向的角色都有努力耕耘著的人，不管遇到怎樣的狀況，永遠別害怕求助！帶著孩子學習的路上是很辛苦的，有很多友善的夥伴都能夠彼此提供協助呢，也別忘了，學習的路上，孩子也是你的重要夥伴，孩子也是可以承擔責任、共同成長的呢。